Antes de casarse con Meghan Markle, el príncipe Harry tuvo varios noviazgos y dos de ellos fueron bastante en serio.
En 2003, el hijo menor de Lady Di salió con Natalie Pinkham, conductora de televisión de un programa deportivo: ella cubría las carreras de la Fórmula 1. Según se sabe, se habrían conocido en 1999, durante la Copa Mundial de Rugby. Según la revista Us Weekly, salieron brevemente en el 2003.
Después de separarse, continuaron su amistad. Actualmente, ella está casada y tiene dos hijos.
En 2004 Harry iniciaría una relación de 7 años con Chelsy Davy, abogada y dueña de una joyería que sería la primera novia oficial de Harry. Si bien estuvieron juntos hasta 2011, la relación se caracterizó por ser un tanto intermitente y a Harry se lo relacionó en la prensa con otras mujeres, como Astrid Hardbord (quiera era amiga de Kate Middleton), Caroline Flack (la anfitriona del programa The X Factor en Reino Unido) y la cantante, compositora y modelo inglesa, Mollie King.
El 19 de abril de 2011, Davy acompañó a Harry en la boda de su hermano, el príncipe William, con Kate Middleton. Tras su ruptura, que fue en buenos términos, la joven reconoció en entrevistas que le resultó difícil de manejar el asedio de la prensa por la novia del Príncipe.
En 2012, Harry comenzó a salir con Cressida Bonas, una chica que le presentaron sus queridas primas, Eugenie y Beatriz. El príncipe salió con la actriz y modelo durante dos años.
